4-Chloro-3-(trifluoromethyl)aniline → 4-Pyrimidinamine, 2-chloro-N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-5-fluoro-

HRID 71299

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 71299
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([F:9])=[CH:4][N:3]=1.[Cl:10][C:11]1[CH:17]=[CH:16][C:14]([NH2:15])=[CH:13][C:12]=1[C:18]([F:21])([F:20])[F:19]>>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:15][C:14]2[CH:16]=[CH:17][C:11]([Cl:10])=[C:12]([C:18]([F:21])([F:19])[F:20])[CH:13]=2)[C:5]([F:9])=[CH:4][N:3]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 675744-Chloro-3-(trifluoromethyl)anilineHCID 2507052,4-Dichloro-5-fluoropyrimidine

Produkt 1

HCID 220609674-Pyrimidinamine, 2-chloro-N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-5-fluoro-

Versuchsvorschrift

In like manner to the preparation of 2-chloro-5-fluoro-N4-[3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]-4-pyrimidineamine the reaction of 2,4-dichloro-5-fluoropyrimidine with 4-chloro-3-trifluoromethylaniline gave 2-chloro-N4-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)-5-fluoro-4-pyrimidineamine. 1H NMR (CDCl3): δ 8.15 (d, 1H, J=2.1 Hz), 7.96 (d, 1H, J=3 Hz), 7.91 (dd, 1H, J=2.7 Hz and 8.7 Hz), 7.53 (d, 1H, J=8.1 Hz), 7.06 (bs, 1H); 19F NMR (CDCl3): −17892 and −44402; LCMS: purity: 93%; MS (m/e): 326 (M+).

Aufarbeitung

  1. customIn like manner to the preparation of 2-chloro-5-fluoro-N4-[3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]-4-pyrimidineamine

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-307703997f4e45e6ad2ff87a91b592d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08822685B2

Verknüpfte Notizen

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