3-(Trifluoromethoxy)aniline → N2,N4-bis(3-trifluoromethoxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine

HRID 71355

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 71355
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([F:9])=[CH:4][N:3]=1.[F:10][C:11]([F:21])([F:20])[O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[NH2:16]>>[F:10][C:11]([F:20])([F:21])[O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([NH:16][C:2]2[N:7]=[C:6]([NH:16][C:15]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:13]([O:12][C:11]([F:10])([F:20])[F:21])[CH:14]=3)[C:5]([F:9])=[CH:4][N:3]=2)[CH:17]=[CH:18][CH:19]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 737533-(Trifluoromethoxy)anilineHCID 2507052,4-Dichloro-5-fluoropyrimidine

Produkt 1

HCID 22060990N2,N4-bis(3-trifluoromethoxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine

Versuchsvorschrift

In like manner to the preparation of N2,N4-bis(3-hydroxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine, 2,4-dichloro-5-fluoropyrimidine and 3-trifluoromethoxyaniline were reacted to yield N2,N4-bis(3-trifluoromethoxyphenyl)-5-fluoro-2,4-pyrimidinediamine. 1H NMR (CDCl3): δ 8.03 (bd, 1H), 7.62 (bs, 2H), 7.48 (bd, 1H), 7.39 (t, 1H, J=8.1 Hz), 7.34 (m, 1H), 7.29 (t, 1H, J=7.5 Hz), 7.01 (m, 2H), 6.88 (m, 2H); 19F NMR (CDCl3): −16447 (s, 3F), −16459 (s, 3F), −46738 (s, 1F); LCMS: ret. time: 33.77 min.; purity: 93%; MS (m/e): 449 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customwere reacted

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3acc5a5298a046918d9dc4e6601593a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08822685B2

Verknüpfte Notizen

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