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Cesium carbonate → 4-Allyl-5-(4-chlorophenyl)-2-{[1-(2,6-dichlorobenzyl)-4-nitro-1H-imidazol-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one

HRID 714720
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 714720
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]([CH2:14][CH:15]=[CH2:16])[C:10](=[O:13])[NH:11][N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:18][C:19]1[N:20]([CH2:27][C:28]2[C:33]([Cl:34])=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=2[Cl:35])[CH:21]=[C:22]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[N:23]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[CH2:14]([N:9]1[C:8]([C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=2)=[N:12][N:11]([CH2:18][C:19]2[N:20]([CH2:27][C:28]3[C:29]([Cl:35])=[CH:30][CH:31]=[CH:32][C:33]=3[Cl:34])[CH:21]=[C:22]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[N:23]=2)[C:10]1=[O:13])[CH:15]=[CH2:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 497656025-(4-chlorophenyl)-4-allyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-oneHCID 674099292-(Chloromethyl)-1-(2,6-dichlorobenzyl)-4-nitro-1H-imidazole

Produkt 1

HCID 699405054-Allyl-5-(4-chlorophenyl)-2-{[1-(2,6-dichlorobenzyl)-4-nitro-1H-imidazol-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

110 mg (0.47 mmol) of the compound from Example 12A were dissolved in 10 ml of DMF, and 150 mg (0.47 mmol) of the compound from Example 41A and 229 mg (0.70 mmol) of cesium carbonate were added. The mixture was stirred at 80° C. for 16 h. After cooling to RT, the reaction mixture was added to about 25 ml of ice-water and stirred for 10 min. This resulted in the formation of a precipitate which was filtered off with suction and washed with water. The solid was dried under high vacuum. This gave 120 mg (44% of theory) of the target compound of a purity of 90%.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to RT
  2. stirringstirred for 10 min
  3. customThis resulted in the formation of a precipitate which
  4. filtrationwas filtered off with suction
  5. washwashed with water
  6. customThe solid was dried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c83edcda6f7a4a998fd4583f8eb83acd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187466B2

Notizen zur Reaktion

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