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4-Fluorobenzoyl chloride → N-(3-Cyano-4,5-dihydro-2-furanyl)-4-fluorobenzamide

HRID 714776
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 714776
[NH2:1][C:2]1[O:3][CH2:4][CH2:5][C:6]=1[C:7]#[N:8].[F:9][C:10]1[CH:18]=[CH:17][C:13]([C:14](Cl)=[O:15])=[CH:12][CH:11]=1>N1C=CC=CC=1>[C:7]([C:6]1[CH2:5][CH2:4][O:3][C:2]=1[NH:1][C:14](=[O:15])[C:13]1[CH:17]=[CH:18][C:10]([F:9])=[CH:11][CH:12]=1)#[N:8]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 678794-Fluorobenzoyl chlorideHCID 134169562-Amino-4,5-dihydrofuran-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 7655792N-(3-Cyano-4,5-dihydro-2-furanyl)-4-fluorobenzamideAusbeute 96,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-4,5-dihydrofuran-3-carbonitrile (3.5 g) obtained in Step D in pyridine (8 mL) was added dropwise 4-fluorobenzoyl chloride (5.5 g) in an ice bath, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hr. The solvent was evaporated under reduced pressure, and to the residue was added dropwise saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution in an ice bath. The resulting solid was collected by filtration, and washed with water to give the title compound (7.1 g).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. additionto the residue was added dropwise saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution in an ice bath
  3. filtrationThe resulting solid was collected by filtration
  4. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a73523436d094cb5be35d0ab2d8526b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187453B2

Notizen zur Reaktion

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