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CO2 Methanol MeCN → (3R)-3-isopropyl-1-(2-((4-(morpholin-4-yl)phenyl)amino)pyrimidin-4-yl)-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrile

HRID 714789
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 714789
[CH:1]([C:4]1([C:29]#[N:30])[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]([NH:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:22]4[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]4)=[CH:18][CH:17]=3)[N:10]=2)[C:5]1=[O:28])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)=O.CO.C(#N)C>>[CH:1]([C@@:4]1([C:29]#[N:30])[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]([NH:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([N:22]4[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27]4)=[CH:20][CH:21]=3)[N:10]=2)[C:5]1=[O:28])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 86678958CO2 Methanol MeCNHCID 1178403133-Isopropyl-1-(2-((4-(morpholin-4-yl)phenyl)amino)pyrimidin-4-yl)-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 117840345(3R)-3-isopropyl-1-(2-((4-(morpholin-4-yl)phenyl)amino)pyrimidin-4-yl)-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrileAusbeute 15,3 %

Versuchsvorschrift

3-Isopropyl-1-(2-((4-(morpholin-4-yl)phenyl)amino)pyrimidin-4-yl)-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrile (85 mg) obtained in Example 5 was resolved by SFC (column: CHIRALCEL OJH, 20 mmID×250 mmL, manufactured by Daicel Chemical Industries, mobile phase: carbon dioxide/methanol/acetonitrile=660/170/170), and the compound having a shorter retention time was recrystallized (hexane/ethyl acetate) to give the title compound (13 mg).

Aufarbeitung

  1. customwas recrystallized (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-363ed6ef91814659972cacbe2cbd3ea1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187453B2

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