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1,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-amine dihydrochloride → (3R)-1-(2-((1,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)pyrimidin-4-yl)-3-ethyl-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrile

HRID 714871
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 714871
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][C@:10]([CH2:15][CH3:16])([C:13]#[N:14])[C:9]2=[O:17])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.Cl.Cl.[CH3:20][N:21]1[C:25]([CH3:26])=[C:24]([NH2:27])[CH:23]=[N:22]1>CC(O)C>[CH3:20][N:21]1[C:25]([CH3:26])=[C:24]([NH:27][C:2]2[N:7]=[C:6]([N:8]3[CH2:12][CH2:11][C@:10]([CH2:15][CH3:16])([C:13]#[N:14])[C:9]3=[O:17])[CH:5]=[CH:4][N:3]=2)[CH:23]=[N:22]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 446309061,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-amine dihydrochlorideHCID 117840665(3R)-1-(2-chloropyrimidin-4-yl)-3-ethyl-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 117840341(3R)-1-(2-((1,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)pyrimidin-4-yl)-3-ethyl-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrileAusbeute 69,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (3R)-1-(2-chloropyrimidin-4-yl)-3-ethyl-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrile (100 mg) obtained in Step A of Example 8 and 1,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-amine dihydrochloride (73 mg) in propan-2-ol (4.0 mL) was stirred in a microwave reactor at 160° C. for 1 hr, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (NH, hexane/ethyl acetate), and recrystallized (diisopropyl ether/ethyl acetate) to give the title compound (90 mg).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (NH, hexane/ethyl acetate)
  3. customrecrystallized (diisopropyl ether/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43d0344d68684cd3b55b16e4f49538b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187453B2

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