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Sodium Carbonate → 2-(2,6-Difluorophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxamide

HRID 714944
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 714944
Br[C:2]1[O:6][C:5]([C:7]2[C:12]([F:13])=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[F:14])=[N:4][C:3]=1[C:15]([NH2:17])=[O:16].[C:18]1(B(O)O)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(#N)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[F:14][C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:12]([F:13])[C:7]=1[C:5]1[O:6][C:2]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[C:3]([C:15]([NH2:17])=[O:16])[N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 595875995-Bromo-2-(2,6-difluorophenyl)oxazole-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 251196542-(2,6-Difluorophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxamideAusbeute 10 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-2-(2,6-difluorophenyl)oxazole-4-carboxamide (0.060 g, 0.2 mmol), phenyl boronic acid (0.048 g, 0.4 mmol), Pd(dppf)2Cl2 (0.008 g, 0.01 mmol) and 1M sodium carbonate solution (0.395 mL, 0.4 mmol) in acetonitrile (4 mL) was heated in the microwave at 150° C. for 15 minutes. The reaction mixture was partitioned between 1M sodium hydroxide solution and EtOAc and the aqueous phase washed with EtOAc. The organic phase was passed through a MP-SH resin cartridge. (0.5 g) and the solvent removed in vacuo. The residue was purified by preparative HPLC to afford 2-(2,6-difluorophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxamide (0.0047 g, 0.02 mmol, 8%) as a white solid. 1H NMR (DMSO) δ 7.40 (2H, t,), 7.54 (3H, m), 7.75 (3H, m), 8.24 (2H, m). LCMS (2) Rt: 2.89 min; m/z (ES+) 301.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between 1M sodium hydroxide solution and EtOAc
  2. washthe aqueous phase washed with EtOAc
  3. custom(0.5 g) and the solvent removed in vacuo
  4. customThe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7780ff1b22534d6f842feb25e4bfd840
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187465B2

Notizen zur Reaktion

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