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Sodium Carbonate → 2-(2,6-Difluorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)oxazole-4-carboxamide

HRID 715000
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 715000
Br[C:2]1[O:6][C:5]([C:7]2[C:12]([F:13])=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[F:14])=[N:4][C:3]=1[C:15]([NH2:17])=[O:16].[OH:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22](B(O)O)=[CH:21][CH:20]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>CC#N.CCOC(C)=O.[Pd](Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)C=CC=CC=1.[C-]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C1.[Fe+2]>[F:14][C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:12]([F:13])[C:7]=1[C:5]1[O:6][C:2]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:19]([OH:18])=[CH:20][CH:21]=2)=[C:3]([C:15]([NH2:17])=[O:16])[N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343604-Hydroxyphenylboronic acidHCID 595875995-Bromo-2-(2,6-difluorophenyl)oxazole-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 595875782-(2,6-Difluorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)oxazole-4-carboxamideAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-bromo-2-(2,6-difluorophenyl)oxazole-4-carboxamide (0.060 g, 0.20 mmol), 4-hydroxyphenylboronic acid (0.055 g, 0.40 mmol) and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride (0.008 g, 0.01 mmol) in MeCN (4 ml) was added 1M aqueous Na2CO3 (0.4 ml, 0.4 mmol). The reaction was heated via microwave irradiation to 150° C. and held at this temperature for 15 minutes. The reaction was then diluted with EtOAc and washed with 2M HCl. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The resulting residue was purified by silica gel flash chromatography using 5-70% EtOAc in hexane as eluant to furnish 2-(2,6-difluorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)oxazole-4-carboxamide (0.050 g, 0.16 mmol, 80%) as an off white powder. LCMS (1) 1.73 min; m/z (ES−) 315.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 2M HCl
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe resulting residue was purified by silica gel flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1b23cb8175e4db2aad8640fd58950b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187465B2

Notizen zur Reaktion

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