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Epichlorohydrin → 2-(2,6-Difluorophenyl)-5-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)oxazole-4-carboxamide

HRID 715007
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 715007
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[O:10][C:11]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([OH:23])=[CH:19][CH:18]=2)=[C:12]([C:14]([NH2:16])=[O:15])[N:13]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:30]([CH:32]1[O:34][CH2:33]1)Cl>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[O:10][C:11]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([O:23][CH2:30][CH:32]3[CH2:33][O:34]3)=[CH:21][CH:22]=2)=[C:12]([C:14]([NH2:16])=[O:15])[N:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7835EpichlorohydrinHCID 11430Potassium CarbonateHCID 595875782-(2,6-Difluorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)oxazole-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 595875592-(2,6-Difluorophenyl)-5-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)oxazole-4-carboxamideAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2,6-difluorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)oxazole-4-carboxamide (0.100 g, 0.316 mmol) in DMF (5 ml) was added K2CO3 (0.066 g, 0.474 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, after which time epichlorohydrin (0.044 g, 0.474 mmol) was added. The reaction was heated to 100° C., stirred at this temperature for 2 h and then diluted with EtOAc before being washed with water and brine. Drying over Na2SO4 and removal of solvent under vacuum gave 2-(2,6-difluorophenyl)-5-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)oxazole-4-carboxamide (0.102 g, 0.274 mmol, 87%) as a golden oil. LCMS (1) 2.00 min; m/z (ES+) 374.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated to 100° C.
  2. stirringstirred at this temperature for 2 h
  3. washbefore being washed with water and brine
  4. dry with materialDrying over Na2SO4 and removal of solvent under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73faa31264c54c809bf57b461c37ee26
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187465B2

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