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Hydrochloric Acid → 1-(4-Bromophenyl)piperidin-4-one

HRID 715559
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 715559
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH2:17][CH2:16][C:11]3(OCC[O:12]3)[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[OH-].[Na+]>>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH2:9][CH2:10][C:11](=[O:12])[CH2:16][CH2:17]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 121693418-(4-Bromophenyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane

Produkt 1

HCID 246921481-(4-Bromophenyl)piperidin-4-one

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 8-(4-bromophenyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane (1.02 g) and half concentrated hydrochloric acid is heated for 12 hours at 50° C., poured on ice and aqueous NaOH solution (4 M) is added until pH ˜7-8. Then the mixture is extracted with ethylacetate and the organic phase is washed with brine and dried (MgSO4). The solvents are evaporated in vacuo to give the title compound. LC (method 2): tR=0.96 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=254 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. additionis added until pH ˜7-8
  2. extractionThen the mixture is extracted with ethylacetate
  3. washthe organic phase is washed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customThe solvents are evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6f97f668b9f407bb0e96ca54852e611
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187477B2

Notizen zur Reaktion

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