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4-(Aminomethyl)benzonitrile → 2-(4-cyanobenzylamino)-N-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)thiazole-5-carboxamide

HRID 715754
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 715754
Br[C:2]1[S:3][C:4]([C:7]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]3[N:14]([CH:16]=[CH:17][N:18]=3)[CH:15]=2)=[O:8])=[CH:5][N:6]=1.[C:19]([C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([CH2:25][NH2:26])=[CH:23][CH:22]=1)#[N:20]>C(#N)C>[C:19]([C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([CH2:25][NH:26][C:2]2[S:3][C:4]([C:7]([NH:9][C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]4[N:14]([CH:16]=[CH:17][N:18]=4)[CH:15]=3)=[O:8])=[CH:5][N:6]=2)=[CH:23][CH:22]=1)#[N:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 826084-(Aminomethyl)benzonitrile2×HCID 867019292-bromo-N-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)thiazole-5-carboxamide

Produkt 1

HCID 867019282-(4-cyanobenzylamino)-N-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)thiazole-5-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-bromo-N-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)thiazole-5-carboxamide (165 mg, 0.511 mmol) in acetonitrile (2553 μl) was added 4-cyanobenzylamine (67.5 mg, 0.511 mmol). The mixture was heated in a microwave (Biotage Initiator) at 180° C. for 30 minutes. The heating was repeated again after another equivalent of 4-cyanobenzylamine was added. The reaction mixture was purified by normal phase chromatography to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customThe reaction mixture was purified by normal phase chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a659ded7c8e843c392355d07d0c7e6bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187472B2

Notizen zur Reaktion

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