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Potassium tert-butoxide → Methyl 5-nitro-2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-propyl]-1H-indole-4-carboxylate

HRID 715959
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 715959
CC(C)([O-])C.[K+].C([NH:10][C:11]1[C:12]([C:24]#[C:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH:30]2[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][O:31]2)=[C:13]([C:18]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:19][CH:20]=1)[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])(=O)C>CN1CCCC1=O.C(OCC)(=O)C>[N+:21]([C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:11]2[NH:10][C:25]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH:30]3[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][O:31]3)=[CH:24][C:12]=2[C:13]=1[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])([O-:23])=[O:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 70983837Methyl 3-acetylamino-6-nitro-2-[5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-pent-1-ynyl]benzoate2×

Produkt 1

HCID 70983448Methyl 5-nitro-2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-propyl]-1H-indole-4-carboxylateAusbeute 84,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Potassium tert-butoxide (0.230 g) was added to a solution of methyl 3-acetylamino-6-nitro-2-[5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-pent-1-ynyl]benzoate (Intermediate 23, 0.70 g) in anhydrous N-methyl-2-pyrrolidone (18 mL) and the reaction mixture was heated at 70° C. for 1 hour. After cooling, the mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried (MgSO4) and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo to give methyl 5-nitro-2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-propyl]-1H-indole-4-carboxylate (0.530 g) as a dark orange gum.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c273724d37e14bbda0ff8eac1d3a495a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187494B2

Notizen zur Reaktion

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