6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride → 2-[[2-(4-Fluorophenyl)quinazolin-4-yl]carbonyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 717395Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 717395
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:17]=[C:16]([C:18](O)=[O:19])[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[CH3:22][O:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]2>>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:17]=[C:16]([C:18]([N:29]3[CH2:28][CH2:27][C:26]4[C:31](=[CH:32][CH:33]=[C:24]([O:23][CH3:22])[CH:25]=4)[CH2:30]3)=[O:19])[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 29203356-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochlorideHCID 904114972-(4-Fluorophenyl)quinazoline-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 904103572-[[2-(4-Fluorophenyl)quinazolin-4-yl]carbonyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineAusbeute 23,5 %

Versuchsvorschrift

Reaction of 2-(4-fluorophenyl)quinazoline-4-carboxylic acid with 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride gave compound 7 (23.5% yield): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.87 and 3.11 (2t, 2H), 3.58 and 4.19 (2t, 2H), 3.81 and 3.84 (2s, 3H), 4.47 and 5.08 (2s, 2H), 6.68-6.90 (m, 2H), 7.20-7.25 (m, 3H), 7.57-7.66 (m, 1H), 7.93-8.06 (m, 2H), 8.19-8.21 (d, 8.65-8.71 (m, 2H); 19F (282 MHz, CDCl3) δ −109.5; MS (ESI) m/z 414 ([M+H]+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ef1c2fadc0f4d359683e367d1a9cf8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
Patentnummer
US09193707B2

Notizen zur Reaktion

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