6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride → 2-[[6,7-Dimethoxy-2-(4-fluorophenyl)quinazolin-4-yl]carbonyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 717484

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 717484
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[C:8]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][CH:16]=1)[N:7]=[C:6]2[C:22]([OH:24])=O.Cl.[CH3:26][O:27][C:28]1[CH:29]=[C:30]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=1)[CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]2>>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[C:8]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([F:21])=[CH:19][CH:20]=1)[N:7]=[C:6]2[C:22]([N:33]1[CH2:32][CH2:31][C:30]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=[C:28]([O:27][CH3:26])[CH:29]=2)[CH2:34]1)=[O:24]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 29203356-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochlorideHCID 904107066,7-Dimethoxy-2-(4-fluorophenyl)quinazoline-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 862684072-[[6,7-Dimethoxy-2-(4-fluorophenyl)quinazolin-4-yl]carbonyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineAusbeute 19,2 %

Versuchsvorschrift

Reaction of 6,7-dimethoxy-2-(4-fluorophenyl)quinazoline-4-carboxylic acid with 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride gave compound 111 (19.2% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 2.81 and 3.05 (2t, 2H), 3.48-4.06 (m, 11H), 4.41 and 4.93 (2s, 2H), 6.66-6.92 (m, 3H), 7.14-7.27 (m, 1H), 7.37-7.41 (m, 1H), 7.51 and 7.54 (2s, 1H), 7.59-7.63 (m, 1H), 8.15-8.20 (m, 1H), 8.31-8.35 (m, 1H); 19F (376 MHz, DMSO-d6) δ −113.0; MS (ESI) m/z 474 ([M+H]+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f99f85c5174b485b8a4cedd0a14099c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
Patentnummer
US09193707B2

Verknüpfte Notizen

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