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Potassium Carbonate → ethyl 7-(dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-10(11H)-yl)heptanoate

HRID 718091
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 718091
[CH:1]1[C:6]2[CH2:7][NH:8][C:9]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:10]=3[O:11][C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.I[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[CH:1]1[C:6]2[CH2:7][N:8]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[C:9]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:10]=3[O:11][C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 64893310,11-Dihydrodibenzo(b,f)(1,4)oxazepineHCID 10660673Ethyl 7-iodoheptanoate

Produkt 1

HCID 59783580ethyl 7-(dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-10(11H)-yl)heptanoateAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Title compound 398 (0.304 g, 1.54 mmol) was dissolved in acetonitrile (5.0 mL) and the ethyl 7-iodoheptanoate (0.613 g, 2.16 mmol) and the potassium carbonate (0.639 g, 4.62 mmol) were added. The reaction mixture was stirred at 70° C. for 60 hours. The mixture was cooled down and diluted with ethyl acetate. The organic phase was washed with water and brine, dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The residue was purified by flash chromatography with 10% ethyl acetate in hexanes to afford title compound 399 (201 mg, 37%). MS (m/z): 354.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled down
  2. washThe organic phase was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography with 10% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b64f278adb741249b3fd86d9f24e118
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09193749B2

Notizen zur Reaktion

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