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Triethylamine → 1-(4-(5-Amino-2-(4-fluorophenethyl)-thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)piperazin-1-yl)-2-(4-chlorophenoxy)ethanone

HRID 718235
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 718235
[F:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][C:5]([CH2:6][CH2:7][C:8]2[S:9][C:10]3[N:11]=[C:12]([NH2:21])[N:13]=[C:14](S(C)(=O)=O)[C:15]=3[N:16]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl:31][C:32]1[CH:47]=[CH:46][C:35]([O:36][CH2:37][C:38]([N:40]2[CH2:45][CH2:44][NH:43][CH2:42][CH2:41]2)=[O:39])=[CH:34][CH:33]=1>O1CCOCC1>[NH2:21][C:12]1[N:13]=[C:14]([N:43]2[CH2:44][CH2:45][N:40]([C:38](=[O:39])[CH2:37][O:36][C:35]3[CH:46]=[CH:47][C:32]([Cl:31])=[CH:33][CH:34]=3)[CH2:41][CH2:42]2)[C:15]2[N:16]=[C:8]([CH2:7][CH2:6][C:5]3[CH:22]=[CH:23][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=3)[S:9][C:10]=2[N:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10747602-(4-Chlorophenoxy)-1-(piperazin-1-yl)ethanoneHCID 509418672-(4-Fluorophenethyl)-7-(methylsulfonyl)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-amine

Produkt 1

HCID 469165221-(4-(5-Amino-2-(4-fluorophenethyl)-thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)piperazin-1-yl)-2-(4-chlorophenoxy)ethanoneAusbeute 86,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-fluorophenethyl)-7-(methylsulfonyl)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-amine (50 mg, 0.14 mmol) and triethylamine (30 μl, 0.21 mmol) in dioxane (1 ml) was added 2-(4-chlorophenoxy)-1-(piperazin-1-yl)ethanone (51 mg, 0.21 mmol). The reaction mixture was heated at 70° C. for 3 hours. After cooling, the volatiles were removed under reduced pressure. The crude residue was purified by chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH 70:1) to yield the title compound as a light yellow solid (64 mg, 85%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe volatiles were removed under reduced pressure
  3. customThe crude residue was purified by chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH 70:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-105c985f396d46b68a10d9e3f533fd86
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09193741B2

Notizen zur Reaktion

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