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4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride → N-benzyl-2-(2-((S)-1-(((S)-1,1-diethoxypropan-2-yl)(quinolin-8-ylmethyl)amino)-3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-1-oxopropan-2-ylamino)-2-oxoethyl)-2-methylhydrazinecarboxamide

HRID 718936
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 718936
[CH2:1]([NH:8][C:9]([NH:11][N:12]([CH2:14][C:15]([OH:17])=O)[CH3:13])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:18][C@@H:19]([CH2:43][C:44]1[C:49]([CH3:50])=[CH:48][C:47]([OH:51])=[CH:46][C:45]=1[CH3:52])[C:20]([N:22]([C@@H:34]([CH3:42])[CH:35]([O:39][CH2:40][CH3:41])[O:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:23][C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[C:28]2[C:33]=1[N:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29]2)=[O:21].[Cl-].COC1N=C(OC)N=C([N+]2(C)CCOCC2)N=1>ClCCl.CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([NH:8][C:9]([NH:11][N:12]([CH2:14][C:15]([NH:18][C@@H:19]([CH2:43][C:44]1[C:49]([CH3:50])=[CH:48][C:47]([OH:51])=[CH:46][C:45]=1[CH3:52])[C:20]([N:22]([C@@H:34]([CH3:42])[CH:35]([O:39][CH2:40][CH3:41])[O:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:23][C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[C:28]2[C:33]=1[N:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29]2)=[O:21])=[O:17])[CH3:13])=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 27340594-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chlorideHCID 533974892-(2-(Benzylcarbamoyl)-1-methylhydrazinyl)acetic acidHCID 67088322(S)-2-amino-N-((S)-1,1-diethoxypropan-2-yl)-3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-N-(quinolin-8-ylmethyl)propanamide

Produkt 1

HCID 67075228N-benzyl-2-(2-((S)-1-(((S)-1,1-diethoxypropan-2-yl)(quinolin-8-ylmethyl)amino)-3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-1-oxopropan-2-ylamino)-2-oxoethyl)-2-methylhydrazinecarboxamide
Ausbeute 50,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the solution of 2-(2-(benzylcarbamoyl)-1-methylhydrazinyl)acetic acid (Compound VI-9) 299 mg (1.26 mmol) and (S)-2-amino-N—((S)-1,1-diethoxypropan-2-yl)-3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-N-(quinolin-8-ylmethyl)propanamide (Compound IV-9) 404 mg (0.84 mmol) in dichloromethane 5 ml and dimethylformamide 5 ml, 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride 305 mg (1.26 mmol) was added and stirred at room temperature for 24 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate 50 ml and washed with saturated sodium bicarbonate 50 ml, water 50 ml and brine 50 ml. The organic phase was dried with magnesium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo and the residue was purified on Buch silica gel column chromatography (chloroform:methanol=99:1 to 98:2) to obtain the title compound 298 mg (50%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated sodium bicarbonate 50 ml, water 50 ml and brine 50 ml
  2. dry with materialThe organic phase was dried with magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customthe residue was purified on Buch silica gel column chromatography (chloroform:methanol=99:1 to 98:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3de1647222944b9a3f8972cc9c82ab4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09193734B2

Notizen zur Reaktion

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