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Sodium Hydroxide → 1-[3-{4-(3-Chloro-4-methoxyanilino)-6-cycloheptylamino-1,3,5-triazine-2-yloxy}piperidino]-1-ethanone

HRID 719430
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 719430
[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH:6]([OH:10])[CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].Cl[C:14]1[N:19]=[C:18]([NH:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[C:23]([Cl:29])[CH:22]=2)[N:17]=[C:16]([NH:30][CH:31]2[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]2)[N:15]=1>C1C=CC=CC=1>[Cl:29][C:23]1[CH:22]=[C:21]([CH:26]=[CH:25][C:24]=1[O:27][CH3:28])[NH:20][C:18]1[N:17]=[C:16]([NH:30][CH:31]2[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]2)[N:15]=[C:14]([O:10][CH:6]2[CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:4]([C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH2:5]2)[N:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 218970216-chloro-N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-N'-cycloheptyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamineHCID 218970301-(3-Hydroxypiperidin-1-yl)ethan-1-one

Produkt 1

HCID 115983281-[3-{4-(3-Chloro-4-methoxyanilino)-6-cycloheptylamino-1,3,5-triazine-2-yloxy}piperidino]-1-ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-acetyl-3-hydroxypiperidine (0.335 g, 2.27 mmol) and sodium hydroxide (95 mg, 2.27 mmol) in benzene (10 mL) was heated to reflux for 2 hours with stirring under nitrogen atmosphere and then cooled to 25° C. followed by the addition of compound 133 (0.3 g, 0.78 mmol) at same temperature. The mixture was heated to reflux for 6 hours, concentrated under vacuum and diluted with water (10 mL). The precipitated solid was filtered off and purified by column chromatography to afford the title compound E20 as an off-white solid (0.35 g, 91%). mp 138–140° C.; HPLC: Inertsil ODS 3V (250×4.6 mm) 5 microns [solvent A=0.01 M KH2PO4 (pH 7.0); solvent B═CH3CN], Gradient elution program: T/% B=0/60, 10/60, 25/80, 40/80, 45/60, 50/60; 268 nm, Rt 17.20 min, 91.70% purity; MS (CI): m/z 489 (M+, 100).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 2 hours
  3. temperatureThe mixture was heated
  4. temperatureto reflux for 6 hours
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. additiondiluted with water (10 mL)
  7. filtrationThe precipitated solid was filtered off
  8. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2dd31401f76490c9904c744c4b80aa4
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07132423B2

Notizen zur Reaktion

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