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Potassium Fluoride → 1-[1-(2-Methoxy-phenyl)-cyclobutyl]-2-[3-(4-trifluoromethyl-phenoxymethyl)-piperidin-1-yl]-ethanone

HRID 720045
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 720045
Cl[CH2:2][C:3]([C:5]1([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[O:15][CH3:16])[CH2:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[F-].[K+].[F:19][C:20]([F:36])([F:35])[C:21]1[CH:34]=[CH:33][C:24]([O:25][CH2:26][CH:27]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28]2)=[CH:23][CH:22]=1>C(#N)C.C1COCC1>[CH3:16][O:15][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=1[C:5]1([C:3](=[O:4])[CH2:2][N:29]2[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH:27]([CH2:26][O:25][C:24]3[CH:33]=[CH:34][C:21]([C:20]([F:19])([F:35])[F:36])=[CH:22][CH:23]=3)[CH2:28]2)[CH2:8][CH2:7][CH2:6]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 522689Potassium FluorideHCID 219019513-(4-Trifluoromethyl-phenoxymethyl)-piperidineHCID 219020012-Chloro-1-[1-(2-methoxy-phenyl)-cyclobutyl]-ethanone

Produkt 1

HCID 219019461-[1-(2-Methoxy-phenyl)-cyclobutyl]-2-[3-(4-trifluoromethyl-phenoxymethyl)-piperidin-1-yl]-ethanoneAusbeute 30,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Chloro-1-[1-(2-methoxy-phenyl)-cyclobutyl]-ethanone (55 mg) in 2 mL acetonitrile was treated with freshly flamed-dried KF on Celite (200 mg) and 3-(4-trifluoromethyl-phenoxymethyl)-piperidine (66 mg, 1.1 equiv). The mixture was stirred overnight, diluted with THF (5 mL), filtered, concentrated in vacuo and purified on silica gel to give the desired 1-[1-(2-methoxy-phenyl)-cyclobutyl]-2-[3-(4-trifluoromethyl-phenoxymethyl)-piperidin-1-yl]-ethanone (32 mg, 30%). Data for this amino ketone: MS 462 (M+1); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) partial: δ 6.8–7.6 (m, 8H), 3.85–3.95 (m, 2H, methylene adjacent to aryl ether), 3.09 (s, 2H, methylene adjacent to keto and amine moieties).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. custompurified on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76da9cebf3b54a69bf37bcf95a8f7b64
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07132551B2

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