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Imidazole → 3-Cyano-1-(4-imidazol-1-yl-benzoyl)-pyrrolo[1,2-a]quinoline

HRID 720415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 720415
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:16](=[O:24])[C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20](F)=[CH:19][CH:18]=2)[N:6]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[CH:9]=[CH:8][C:7]=12)#[N:2].C(=O)([O-])[O-].[NH:29]1[CH:33]=[CH:32][N:31]=[CH:30]1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:16](=[O:24])[C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:29]3[CH:33]=[CH:32][N:31]=[CH:30]3)=[CH:19][CH:18]=2)[N:6]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[CH:9]=[CH:8][C:7]=12)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 19660Carbonate IonHCID 102676303-Cyano (4-fluoro-benzoyl)-pyrrolo[1,2-a]quinoline

Produkt 1

HCID 218921063-Cyano-1-(4-imidazol-1-yl-benzoyl)-pyrrolo[1,2-a]quinolineAusbeute 76,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-cyano-(4-fluoro-benzoyl)-pyrrolo[1,2-a]quinoline (8 mg, 0.025 mmol), pottasium carbonate (10 mg, 0.072 mmol) and imidazole (5 mg, 0.073 mmol) were heated in 500 μL of DMF overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with 10 mL of ethyl acetate, washed with water (3×10 mL), saturated NaCl and the organic layer was dried over anhydrous Na2SO4, filtered and evaporated. The crude was purified by chromatography (3% methanol/chloroform) to yield the title compound (6.9 mg, 75%). 1H NMR (CDCl3): 8.21 (dt, J=7.80, 1.20 Hz, 2H), 8.08 (d, J=8.72 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.87 (dd, J=7.81, 1.82 Hz, 1H), 7.73 (m, 2H), 7.60 (m, 4H), 7.46 (s, 1H), 7.42 (t, J=1.24 Hz, 1H), 7.30 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (3×10 mL), saturated NaCl
  2. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe crude was purified by chromatography (3% methanol/chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-107b03b101804228b89eaed877375598
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07135480B2

Notizen zur Reaktion

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