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Hydrochloric Acid → 3-(3-{[7-(Benzyl{(2R)-2-hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl}amino)heptyl]oxy}propyl)benzenesulfonamide

HRID 720857
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 720857
[CH2:1]([N:8]([CH2:30][C@@H:31]([C:33]1[CH:44]=[CH:43][C:36]2[O:37]C(C)(C)[O:39][CH2:40][C:35]=2[CH:34]=1)[OH:32])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([S:26]([NH2:29])(=[O:28])=[O:27])[CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([N:8]([CH2:30][C@H:31]([OH:32])[C:33]1[CH:44]=[CH:43][C:36]([OH:37])=[C:35]([CH2:40][OH:39])[CH:34]=1)[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([S:26]([NH2:29])(=[O:28])=[O:27])[CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 691987473-{3-[(7-{Benzyl[(2R)-2-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-hydroxyethyl]amino}heptyl)oxy]propyl}benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 692012113-(3-{[7-(Benzyl{(2R)-2-hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl}amino)heptyl]oxy}propyl)benzenesulfonamideAusbeute 96,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred, ice-cooled solution of 3-{3-[(7-{Benzyl[(2R)-2-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-hydroxyethyl]amino}heptyl)oxy]propyl}benzenesulfonamide (97.2 g) in IMS (417 ml) was gradually added aqueous 1M hydrochloric acid (417 ml) keeping the temperature below 15° C. The mixture was then stirred at room temperature for ca 5 h. Saturated sodium bicarbonate (417 ml) and ethyl acetate (1000 ml) were then added to the mixture. The organic layer was separated off, washed with water (400 ml), brine (400 ml) and finally dried (Na2SO4). Concentration in vacuo gave the title compound (87.9 g)—LC RT=4.01 min.

Aufarbeitung

  1. customthe temperature below 15° C
  2. customThe organic layer was separated off
  3. washwashed with water (400 ml), brine (400 ml)
  4. dry with materialfinally dried (Na2SO4)
  5. concentrationConcentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a368edab2d7f401a851649f8fbeb24e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07135600B2

Notizen zur Reaktion

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