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3-Fluorobenzoyl chloride → N-{4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-2-fluorophenyl}-N'-(3-fluorobenzoyl)thiourea

HRID 721717
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 721717
FC1C=C(C(Cl)=O)C=CC=1.[CH3:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:20](=[CH:21][C:22]=1[O:23][CH3:24])[N:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]2[O:25][C:26]1[CH:32]=[CH:31][C:29]([NH2:30])=[C:28]([F:33])[CH:27]=1.[F:34][C:35]1[CH:36]=[C:37]([C:41]([N:43]=[C:44]=[S:45])=[O:42])[CH:38]=[CH:39][CH:40]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C>[F:34][C:35]1[CH:36]=[C:37]([C:41]([N:43]=[C:44]=[S:45])=[O:42])[CH:38]=[CH:39][CH:40]=1.[CH3:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:20](=[CH:21][C:22]=1[O:23][CH3:24])[N:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]2[O:25][C:26]1[CH:32]=[CH:31][C:29]([NH:30][C:44]([NH:43][C:41](=[O:42])[C:37]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[C:35]([F:34])[CH:36]=2)=[S:45])=[C:28]([F:33])[CH:27]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 743763-Fluorobenzoyl chlorideHCID 113014704-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-2-fluoroanilineHCID 149841723-Fluorobenzoyl isothiocyanate

Produkt 2

HCID 149841723-Fluorobenzoyl isothiocyanateHCID 21889939N-{4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-2-fluorophenyl}-N'-(3-fluorobenzoyl)thioureaAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel2×HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Fluoro-1-benzenecarbonyl isothiocyanate was prepared using commercially available 3-fluoro-1-benzenecarbonyl chloride (80 mg) as a starting compound according to the description of the literature. 4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-2-fluoroaniline (50 mg) was dissolved in toluene (5 ml) and ethanol (1 ml) to prepare a solution. A solution of 3-fluoro-1-benzenecarbonyl isothiocyanate in ethanol (1 ml) was then added to the solution, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hr. The reaction solution was concentrated, and the residue was purified by chromatography on silica gel using chloroform/acetone for development to give the title compound (71 mg, yield 90%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated
  2. customthe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65034a1d820c4ee8bc8a52c086c1bf05
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07135466B2

Notizen zur Reaktion

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