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p-Anisoyl chloride → N-{4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-2-fluorophenyl}-N'-(4-methoxybenzoyl)thiourea

HRID 721746
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 721746
COC1C=CC(C(Cl)=O)=CC=1.[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:21](=[CH:22][C:23]=1[O:24][CH3:25])[N:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]2[O:26][C:27]1[CH:33]=[CH:32][C:30]([NH2:31])=[C:29]([F:34])[CH:28]=1.[CH3:35][O:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([C:43]([N:45]=[C:46]=[S:47])=[O:44])=[CH:39][CH:38]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C>[CH3:35][O:36][C:37]1[CH:38]=[CH:39][C:40]([C:43]([N:45]=[C:46]=[S:47])=[O:44])=[CH:41][CH:42]=1.[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:21](=[CH:22][C:23]=1[O:24][CH3:25])[N:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]2[O:26][C:27]1[CH:33]=[CH:32][C:30]([NH:31][C:46]([NH:45][C:43](=[O:44])[C:40]2[CH:41]=[CH:42][C:37]([O:36][CH3:35])=[CH:38][CH:39]=2)=[S:47])=[C:29]([F:34])[CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7477p-Anisoyl chlorideHCID 1401364-Methoxybenzoyl isothiocyanateHCID 113014704-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-2-fluoroaniline

Produkt 2

HCID 1401364-Methoxybenzoyl isothiocyanateHCID 21891111N-{4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-2-fluorophenyl}-N'-(4-methoxybenzoyl)thioureaAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel2×HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Methoxy-1-benzenecarbonyl isothiocyanate was prepared using commercially available 4-methoxy-1-benzenecarbonyl chloride (80 mg) as a starting compound according to the description of the literature. 4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-2-fluoroaniline (50 mg) was dissolved in toluene (5 ml) and ethanol (1 ml) to prepare a solution. A solution of 4-methoxy-1-benzenecarbonyl isothiocyanate in ethanol (1 ml) was then added to the solution, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hr. The reaction solution was concentrated, and the residue was purified by chromatography on silica gel using chloroform/acetone for development to give the title compound (71 mg, yield 88%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated
  2. customthe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-add4bc0a225046f58da578b4ae67f8d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07135466B2

Notizen zur Reaktion

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