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Hydrochloric Acid → HCID 21883633, Verbindung

HRID 722296
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 722296
FC(F)(F)C1CO[C:6]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:7]=2C=1C(O)=O.[F:22][C:23]([F:44])([F:43])[C:24]1COC2C=CC3C(=CC=CC=3)[C:28]=2[C:29]=1[C:30]([O:32]CC)=[O:31].[OH-:45].[Na+].Cl>C(O)C.O1CCCC1>[F:22][C:23]([F:44])([F:43])[CH:24]1[O:45][C:7]2[C:12]3[C:17]([CH:18]=[CH:19][C:6]=2[CH:28]=[C:29]1[C:30]([OH:32])=[O:31])=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 53638824HCID 53638824, VerbindungHCID 69662645HCID 69662645, Verbindung

Produkt 1

HCID 21883633HCID 21883633, VerbindungAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Preparation of 2-trifluoromethyl-3H-naphthopyran-carboxylic acid. A solution of the ester from Step 1 (0.8 g, 2.5 mmol) was dissolved in 40 mL of ethanol and 10 mL of tetrahydrofuran, treated with sodium hydroxide (2.5 N, 10 mL, 25 mmol) and stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture was acidified with 1.0 N HCl, whereupon a solid formed that was isolated by filtration. The solid was washed with 20 mL of water to afford 0.7 g (95%) of the title compound as a yellow solid: mp 245.9–248.6° C. 1H NMR (acetone-d6/300 MHz) 8.57 (s, 1H), 8.28 (d, 1H, J=8.7 Hz), 8.03 (d, 1H, J=9.0 Hz), 7.93 (d, 1H, J=8.7), 7.67 (m, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.28 (d, 1H, J=9.0), 5.96 (qH-F, 1H, J=7.2 Hz). FABHRMS m/z 295.0561 (M+H, Calc'd 295.0582). Anal. Calc'd for C15H9O3F3+3.31% H2O: C, 59.21; H, 3.35. Found: C, 59.17; H, 3.07.

Aufarbeitung

  1. customformed that
  2. customwas isolated by filtration
  3. washThe solid was washed with 20 mL of water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-617dab899ffd4615b502ab9fe49fd7b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07138411B2

Notizen zur Reaktion

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