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Potassium Carbonate → HCID 69659718, Verbindung

HRID 722724
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 722724
[CH3:1][O:2][C:3]([CH:5]1[N:16]2[CH:9]([CH2:10][CH:11]=[CH:12][CH2:13][CH:14]([NH:18][C:19]([C:21]3[C:30]4[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=4)[CH:24]=[CH:23][N:22]=3)=[O:20])[C:15]2=[O:17])[CH2:8][N:7](S(C2C=CC=CC=2[N+]([O-])=O)(=O)=O)[CH2:6]1)=[O:4].SC1C=CC(O)=CC=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]([CH:5]1[N:16]2[CH:9]([CH2:10][CH:11]=[CH:12][CH2:13][CH:14]([NH:18][C:19]([C:21]3[C:30]4[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=4)[CH:24]=[CH:23][N:22]=3)=[O:20])[C:15]2=[O:17])[CH2:8][NH:7][CH2:6]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2401474-MercaptophenolHCID 69660433HCID 69660433, Verbindung

Produkt 1

HCID 69659718HCID 69659718, VerbindungAusbeute 112,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-[(isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-2-(2-nitro-benzenesulfonyl)-5-oxo-1,3,4,5,6,7,10,10a-octahydro-2H-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid methyl ester (1.5 g, 2.53 mmol) in DMF (55 mL) is added 4-mercaptophenol (1.28 g, 10.1 mmol) and K2CO3 (1.4 g, 10.1 mmol). The solution is stirred at rt for 12 hrs, diluted with EtOAc, washed with water and brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated. The crude residue is purified by preparative reverse phase HPLC (CH3CN/H2O with 0.1% TFA) to yield 1.16 g of product as a TFA salt.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude residue is purified by preparative reverse phase HPLC (CH3CN/H2O with 0.1% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f045ecf12ab84e18bb508b97061c1e3d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07138395B2

Notizen zur Reaktion

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