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Toluene → 4-(5-Tert-butoxy-biphenyl-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 723041
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 723041
[C:1]1(B(O)O)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:10][O:11][C:12]([C:14]1[S:15][C:16]([S:34][CH3:35])=[C:17]([S:19]([C:22]2[CH:27]=[C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[CH:25]=[C:24](Br)[CH:23]=2)(=[O:21])=[O:20])[CH:18]=1)=[O:13].[C:36]([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C1(C)C=CC=CC=1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(C)=O.C(O)C>[CH2:10]([O:11][C:12]([C:14]1[S:15][C:16]([S:34][CH3:35])=[C:17]([S:19]([C:22]2[CH:23]=[C:24]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)[CH:25]=[C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[CH:27]=2)(=[O:21])=[O:20])[CH:18]=1)=[O:13])[CH3:36]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 210571734-(3-Bromo-5-tert-butoxy-benzenesulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 695864274-(5-Tert-butoxy-biphenyl-3-sulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 65,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The procedure used in Example 1: step d was followed using benzeneboronic acid (42 mg, 0.35 mmol), 4-(3-bromo-5-tert-butoxy-benzenesulfonyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester ((Example 12: step c) (83 mg, 0.17 mmol)), Na2CO3 (2M, 1.4 mL, 2.8 mmol), Pd(PPh3)4 (48 mg, 0.04 mmol), toluene (5.6 mL), and ethanol (2.8 mL). Analogous aqueous workup and SiO2 flash chromatography (20% EtOAc in hexanes) yielded the title compound (55 mg, 65%). 1H-NMR (CDCl3): δ 8.03 (s, 1H), 7.91 (t, 1H, J=1.6 Hz), 7.63 (t, 1H, J=2.0 Hz), 7.57 (m, 2H), 7.47 (m, 2H), 7.41 (m, 2H), 4.33 (q, 2H, J=7.2 Hz), 2.60 (s, 3H), 1.42 (s, 9H), 1.36 (t, 3H, J=7.2 Hz).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4343ef4b9f2416cb7c9af41026a5576
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07138530B2

Notizen zur Reaktion

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