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Boron tribromide → 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-phenoxyphenyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one

HRID 723337
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 723337
B(Br)(Br)Br.C[O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([N:13]2[CH:17]=[CH:16][N:15]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)=[CH:20][CH:19]=3)[C:14]2=[O:31])=[CH:9][CH:8]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[OH:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([N:13]2[CH:17]=[CH:16][N:15]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)=[CH:20][CH:19]=3)[C:14]2=[O:31])=[CH:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25134Boron tribromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 218733801-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-phenoxyphenyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one

Produkt 1

HCID 218734101-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-phenoxyphenyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Boron tribromide (2.5 ml) was added to a solution of 1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-phenoxyphenyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one (6.0 g) in dichloromethane (75 ml) at 0° C. After 3 hours, saturated sodium bicarbonate solution was added and the organic phase was washed with saturated brine. The organic phase was dried over magnesium sulfate and concentrated, and the residue was purified by chromatography on silica gel (eluent: dichloromethane/methanol 9:1). The product with the molecular weight of 344.37 (C21H16N2O3); MS (ESI): 345 ([M+H]+), was obtained in this way.

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase was washed with saturated brine
  2. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe residue was purified by chromatography on silica gel (eluent: dichloromethane/methanol 9:1)
  5. customMS (ESI): 345 ([M+H]+), was obtained in this way

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11b1be71766849dbafc7ba1cf9aae1ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07141561B2

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