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Trifluoroacetic acid → (3S,4R)-ethyl 4-(allyloxycarbonyl)piperidine-3-carboxylate

HRID 723480
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 723480
[CH2:1]([O:4][C:5]([C@@H:7]1[CH2:12][CH2:11][N:10](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:9][C@H:8]1[C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])=[O:6])[CH:2]=[CH2:3].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:4][C:5]([C@@H:7]1[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][C@H:8]1[C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])=[O:6])[CH:2]=[CH2:3]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 66952501(3S,4R)-1-tert-butyl 3-ethyl 4-(allyloxycarbonyl)piperidine-1,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 86609246(3S,4R)-ethyl 4-(allyloxycarbonyl)piperidine-3-carboxylateAusbeute 37,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 259B (680 mg, 1.9 mmol) in CH2Cl2 (10 mL) was treated with TFA (1 mL) at room temperature. The reaction mixture was stirred for 16 hours, then concentrated. The residues was dissolved in EtOAc (20 mL) and washed with saturated aqueous NaHCO3 (2×20 mL), dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo to afford 170 mg of Compound 259C.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionThe residues was dissolved in EtOAc (20 mL)
  3. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 (2×20 mL)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfb5d7df98a74f69a3f8867cfb121a8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07141571B2

Notizen zur Reaktion

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