Tributyl(2-phenylethynyl)stannane → 2-(3-Fluoro-4-hydroxyphenyl)-4-(phenylethynyl)quinolin-6-ol

HRID 7244

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7244
Br[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([OH:12])[CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([OH:19])=[C:15]([F:20])[CH:14]=2)[CH:3]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:26]#[C:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)CCC>>[F:20][C:15]1[CH:14]=[C:13]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([C:26]#[C:27][C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([OH:12])[CH:10]=3)[N:5]=2)[CH:18]=[CH:17][C:16]=1[OH:19]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 630640Tributyl(2-phenylethynyl)stannaneHCID 1354779434-Bromo-2-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)quinolin-6-ol

Produkt 1

HCID 1354945402-(3-Fluoro-4-hydroxyphenyl)-4-(phenylethynyl)quinolin-6-olAusbeute 92 %

Versuchsvorschrift

This compound was prepared from 6b and tributyl(phenylethynyl)tin according to method J. Orange powder; Yield: 92%; mp 125–129° C; 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.08 (dd, J=8.8, 8.8 Hz, 1H), 7.36 (dd, J=9.0, 2.6 Hz, 1H), 7.53 (m, 3H), 7.59 (d, J=2.6 Hz, 1H), 7.74 (m, 2H), 7.94 (d, J=9.1 Hz, 2H), 8.05 (dd, J=13.0, 1.8 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H), 10.23 (s, 1H), 10.26 (s, 1H); 19F-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ −136.48 (dd, J=13.7, 9.2 Hz); MS (ESI) m/z 354 ([M−H]−), 356 ([M+H]+); Anal. Calcd for C23H14FNO2: C: 77.74, H: 3.97, N: 3.94. Found: C: 76.45, H: 3.88, N: 3.77.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61877ec17af6430e864c5fb131b6cb2a
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07084276B2

Verknüpfte Notizen

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