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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 6-Benzyl-3-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2,6-dihydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one

HRID 724480
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 724480
C(O[CH:4](OCC)[CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]1[CH:13]=[C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=2)[N:11]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][C:22]=2[Cl:28])[N:10]=1)=[O:8])C.O.[C:33]1([CH3:43])[CH:38]=[CH:37][C:36](S(O)(=O)=O)=[CH:35][CH:34]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:43]([N:6]1[CH:5]=[CH:4][C:13]2=[C:12]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:17]([Cl:20])=[CH:18][CH:19]=3)[N:11]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][C:22]=3[Cl:28])[N:10]=[C:9]2[C:7]1=[O:8])[C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 865948165-(4-Chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2,2-diethoxyethyl)-amide

Produkt 1

HCID 112369906-Benzyl-3-(4-chlorophenyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2,6-dihydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-oneAusbeute 16 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2,2-diethoxyethyl)-amide (I-1A-1a; 528 mg, 0.92 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (175 mg, 0.92 mmol) in toluene (5 ml) was heated to reflux in round bottom flask fitted with a Dean-Stark condenser. After 1 hour, the reaction was cooled to room temperature, and then extracted from saturated aqueous sodium bicarbonate with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine, dried (MgSO4), a concentrated, in vacuo. The crude material (0.49 g) was purified on a Biotage™ Flash 40S column using 10–20–40% ethyl acetate in hexanes as eluant to afford I-1A-1b as a solid (69 mg, 16%): +ES MS (M+1) 480.1; 1H NMR (500 MHz, CD2Cl2) δ 7.50 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.48 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.42 (dd, J=8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.38–7.27 (m, 7H), 7.18 (d, J=8.7 Hz, 2H), 6.95 (d, J=7.5 Hz, 1H), 6.42 (d, J=7.5 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux in round bottom flask
  3. customfitted with a Dean-Stark condenser
  4. extractionextracted from saturated aqueous sodium bicarbonate with ethyl acetate
  5. washThe combined organic layers were washed with brine
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. customThe crude material (0.49 g) was purified on a Biotage™ Flash 40S column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50ab1f29ef074f058fc37ff925992c9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07141669B2

Notizen zur Reaktion

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