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Dichloromethane → tert-butyl (1S)-1-[4-(2-tert-butyl-1,1-dioxido-3-oxo-2,3-dihydroisothiazol-5-yl)benzyl]-2-hydroxyethylcarbamate

HRID 724600
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 724600
[OH:1][CH2:2][C@H:3]([NH:20][C:21](=[O:27])[O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:7][CH:6]=1.[C:28]([N:32]1[C:36](=[O:37])[CH:35]=[C:34](Cl)[S:33]1(=[O:40])=[O:39])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].ClCCl>O1CCOCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[C:28]([N:32]1[C:36](=[O:37])[CH:35]=[C:34]([C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:4][C@H:3]([NH:20][C:21](=[O:27])[O:22][C:23]([CH3:24])([CH3:25])[CH3:26])[CH2:2][OH:1])=[CH:10][CH:9]=2)[S:33]1(=[O:39])=[O:40])([CH3:31])([CH3:29])[CH3:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 218786382-Tert-butyl-5-chloro-2,3-dihydro-1lambda6,2-thiazole-1,1,3-trioneHCID 86602075tert-butyl {(1R)-2-hydroxy-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]ethyl}carbamate

Produkt 1

HCID 58746779
tert-butyl (1S)-1-[4-(2-tert-butyl-1,1-dioxido-3-oxo-2,3-dihydroisothiazol-5-yl)benzyl]-2-hydroxyethylcarbamate
Ausbeute 163,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Combined 34-A (6.1 g, 61 mmol), 9-A (3.55 g, 15.9 mmol), potassium carbonate (10.0 g, 72.4 mmol), [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II), complex with dichloromethane (1:1) (2.50 g, 3.06 mmol) in 200 mL dioxane. The reaction was degassed and heated at 90° C. for 48 hours. The crude was extracted with ethyl acetate, washed with water and brine. The combined organic extracts were dried over Na2SO4, filtered and evaporated to give 11.4 g of a dark glass. The crude was chromatographed on a silica column to afford a dark semi-solid (3.3 g, 90%). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 7.72 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.38 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.62 (s, 1H), 4.77 (br s, 1H), 3.89 (br s, 1H), 3.69 (m, 1H), 3.58 (m, 1H), 2.93 (d, J=7.2 Hz, 2H) 1.43 (s, 9H), 1.39 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was degassed
  2. extractionThe crude was extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac51c16b69c94d40bc327f6d397a29e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07141596B2

Notizen zur Reaktion

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