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Hydrochloric Acid → 5-Chloro-2-(3-((2,4-difluorophenyl)amino)azetidin-1-yl)nicotinic acid

HRID 72468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 72468
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([N:12]2[CH2:15][CH:14]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][C:18]=3[F:24])[CH2:13]2)=[C:6]([CH:11]=1)[C:7]([O:9]C)=[O:8].[OH-].[Na+].Cl>O1CCOCC1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([N:12]2[CH2:15][CH:14]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][C:18]=3[F:24])[CH2:13]2)=[C:6]([CH:11]=1)[C:7]([OH:9])=[O:8]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67958025Methyl 5-chloro-2-(3-((2,4-difluorophenyl)amino)azetidin-1-yl)nicotinate

Produkt 1

HCID 679580805-Chloro-2-(3-((2,4-difluorophenyl)amino)azetidin-1-yl)nicotinic acidAusbeute 99,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21886435
1,4-Dioxane--water (1/1)
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 5-chloro-2-(3-((2,4-difluorophenyl)amino)azetidin-1-yl)nicotinate (D85) (37 mg, 0.104 mmol) in a mixture 3:1 1,4-dioxane/water (4 ml), 1M NaOH (0.157 ml) was added and the resulting mixture was stirred 12 h at 60° C. After cooling the reaction mixture was acidified to pH 1 by addition of 1M HCl. The resulting precipitate was collected by filtration and afforded the title compound (D118) (35 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling the reaction mixture
  2. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb0af1be355f463fbbdc1ec65a21a03d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08828987B2

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