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Sodium Hydroxide → 5-Fluoro-2-(3-((4-fluoro-2-methylphenyl)amino)azetidin-1-yl)nicotinic acid

HRID 72484
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 72484
[F:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([N:12]2[CH2:15][CH:14]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][C:18]=3[CH3:24])[CH2:13]2)=[C:6]([CH:11]=1)[C:7]([O:9]C)=[O:8].[OH-].[Na+]>O1CCOCC1.O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([N:12]2[CH2:13][CH:14]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][C:18]=3[CH3:24])[CH2:15]2)=[C:6]([CH:11]=1)[C:7]([OH:9])=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67958301Methyl 5-fluoro-2-(3-((4-fluoro-2-methylphenyl)amino)azetidin-1-yl)nicotinate

Produkt 1

HCID 679581095-Fluoro-2-(3-((4-fluoro-2-methylphenyl)amino)azetidin-1-yl)nicotinic acidAusbeute 97,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 5-fluoro-2-(3-((4-fluoro-2-methylphenyl)amino)azetidin-1-yl)nicotinate (D90) (150 mg, 0.450 mmol) in 1,4-dioxane/water (3 ml/1 ml), 1M NaOH (0.675 ml, 0.657 mmol) was added and the resulting mixture was stirred 2 h at 60° C. Organic solvent was evaporated. The remaining aqueous were washed with dichloromethane (5 ml) then acidified to pH2 by addition of 2M HCl and extracted with ethylacetate (3×20 ml). Collected organics, after solvent evaporation afforded the title compound (D135) (140 mg).

Aufarbeitung

  1. customOrganic solvent was evaporated
  2. washThe remaining aqueous were washed with dichloromethane (5 ml)
  3. additionthen acidified to pH2 by addition of 2M HCl
  4. extractionextracted with ethylacetate (3×20 ml)
  5. customCollected organics, after solvent evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ac1b0b128a04874a890d135fbd1aa6a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08828987B2

Notizen zur Reaktion

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