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Triethylamine → 2-Chloro-n-(1-methylethyl)-n-propyl-6-(trimethylsilyl)benzamide

HRID 725481
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 725481
C(N(CC)CC)C.[Cl:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Si:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[C:10]=1[C:11](Cl)=[O:12].Cl.[CH2:23]([NH:26][CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[CH2:24][CH3:25]>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Si:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[C:10]=1[C:11]([N:26]([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[O:12]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 13344554(Propan-2-yl)(propyl)amine hydrochlorideHCID 151835572-Chloro-6-(trimethylsilyl)benzoyl chloride

Produkt 1

HCID 186303012-Chloro-n-(1-methylethyl)-n-propyl-6-(trimethylsilyl)benzamideAusbeute 80,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (27.89 mL, 200 mmol) was added to a mixture of the compound of Example b (2.47 g, 10 mmol) and N-propyl-N-iso-propylamine hydrochloride (~92 mmol) in toluene (100 mL). The reaction was stirred overnight at ambient temperature, then was partitioned between ethyl acetate and dilute citric acid. The organic phase was washed with brine, dried (MgSO4), and concentrated to afford 2.50 g of the title compound as a waxy amber solid, an 80% yield.

Aufarbeitung

  1. customwas partitioned between ethyl acetate and dilute citric acid
  2. washThe organic phase was washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9587d6b721f4b959ca2015cfb1ea773
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05705513

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