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Triphenylphosphine → 1-Bromo-2(R)-isopropyl-3-(p-tert-butyl-phenyl)-propane

HRID 725584
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 725584
[CH:1]([C@@H:4]([CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[CH:10][CH:9]=1)[CH2:5]O)([CH3:3])[CH3:2].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Br:37]N1C(=O)CCC1=O>ClCCl>[Br:37][CH2:5][C@@H:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 67184N-bromobutanimideHCID 228657362(R)-(p-tert-butyl-benzyl)-3-methyl-butanol

Produkt 1

HCID 228657311-Bromo-2(R)-isopropyl-3-(p-tert-butyl-phenyl)-propane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2.3 g of 2(R)-isopropyl-3-(p-tert-butyl-phenyl)-propanol in 50 ml of dichloromethane there are added, with stirring at 0° C., 3.15 g of triphenylphosphine and then, in portions, 2.14 g of N-bromosuccinimide. The reaction mixture is subsequently stirred for 16 hours at room temperature and is then concentrated by evaporation. The residue is purified by FC (100 g of silica gel, eluant: dichloromethane/hexane=1:1). The title compound is obtained: Rf (hexane)=0.49.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture is subsequently stirred for 16 hours at room temperature
  2. concentrationis then concentrated by evaporation
  3. customThe residue is purified by FC (100 g of silica gel, eluant: dichloromethane/hexane=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14b3fad21c6e4d328bbd415a1e3c4110
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05705658

Notizen zur Reaktion

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