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Boron trifluoride etherate → 6-(5-Bromo-2-chloro-benzyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline

HRID 72579
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 72579
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([Cl:29])=[C:6]([CH:8]([C:10]2[CH:11]=[C:12]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[N:16]([CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=2)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)O)[CH:7]=1.[SiH](CC)(CC)CC.B(F)(F)F.CCOCC>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([Cl:29])=[C:6]([CH:7]=1)[CH2:8][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[N:16]([CH2:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:25][CH:26]=1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 12052TriethylsilaneHCID 67115847(5-Bromo-2-chloro-phenyl)-[1-(4-methoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yl]-methanol

Produkt 1

HCID 583408446-(5-Bromo-2-chloro-benzyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolineAusbeute 68,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ice cold solution of (5-bromo-2-chloro-phenyl)-[1-(4-methoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yl]-methanol (2.2 g, 4.7 mmol) in dichloromethane (50 mL) was added Et3SiH (3.7 mL, 23.3 mmol) followed by BF3.OEt2 (1.5 mL, 11.6 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction was quenched by the addition of aq. NaHCO3. The volatiles were evaporated under reduced pressure; the resulting mixture was extracted with dichloromethane (2×50 mL), washed with brine (10 mL), dried over sodium sulfate, concentrated and purified by silica gel column chromatography to give 6-(5-Bromo-2-chloro-benzyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline (1.48 g).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched by the addition of aq. NaHCO3
  2. customThe volatiles were evaporated under reduced pressure
  3. extractionthe resulting mixture was extracted with dichloromethane (2×50 mL)
  4. washwashed with brine (10 mL)
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdb689384e2c4f17a04aff37c8c9a0e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08828951B2

Notizen zur Reaktion

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