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Ethyl Acetate → HCID 131720382, Verbindung

HRID 725933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 725933
O(P(O[C:18]1[C@H:19]([CH3:42])[C@H:20]2[C@@H:37]([C@H:38]([OH:40])[CH3:39])[C:36](=[O:41])[N:21]2[C:22]=1[C:23]([O:25][CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([N+:33]([O-:35])=[O:34])=[CH:29][CH:28]=1)=[O:24])(OC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.[SH:43][C@H:44]1[CH2:48][C@@H:47]([CH2:49][S:50][C:51]2[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=2)[N:46]([C:57]([O:59][CH2:60][C:61]2[CH:66]=[CH:65][C:64]([N+:67]([O-:69])=[O:68])=[CH:63][CH:62]=2)=[O:58])[CH2:45]1.C(OCC)(=O)C>C(#N)C>[OH:40][C@@H:38]([C@H:37]1[C:36](=[O:41])[N:21]2[C:22]([C:23]([O:25][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([N+:33]([O-:35])=[O:34])=[CH:29][CH:28]=3)=[O:24])=[C:18]([S:43][C@H:44]3[CH2:48][C@@H:47]([CH2:49][S:50][C:51]4[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=4)[N:46]([C:57]([O:59][CH2:60][C:61]4[CH:62]=[CH:63][C:64]([N+:67]([O-:69])=[O:68])=[CH:65][CH:66]=4)=[O:58])[CH2:45]3)[C@H:19]([CH3:42])[C@H:20]12)[CH3:39]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 15200286HCID 15200286, VerbindungHCID 22881097HCID 22881097, Verbindung

Produkt 1

HCID 131720382HCID 131720382, VerbindungAusbeute 60,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-diphenoxyphosphoryloxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate (2.24 g, 3.78 mmol) in acetonitrile (70 ml), DIPA (0.9 ml, 5.16 mmol) was added under cooling with ice, and then a solution of (3S,5S)-3-mercapto-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-5-(phenylthiomethyl)pyrrolidine (1.39 g, 3.42 mmol) in acetonitrile (15 ml) was dropwise added thereto. The reaction solution was stirred at 5° C. overnight, and ethyl acetate (300 ml) was added to the reaction solution. The organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane-ethyl acetate), to give p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(3S,5S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-5-(phenylthiomethyl)pyrrolidin-3-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate (1.55 g, yield: 60%).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling with ice
  2. washThe organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c11ca545b704241a4507529837b4326
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05707987

Notizen zur Reaktion

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