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2-Fluoroaniline → HCID 178527297, Verbindung

HRID 72640
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 72640
[F:1][C:2]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:3]=1[NH2:4].[C:9]1([S:15]([C:18](=[CH:23]OCC)[C:19](OC)=[O:20])(=[O:17])=[O:16])[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1>C1(C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOCC>[OH:20][C:19]1[C:5]2[C:3](=[C:2]([F:1])[CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)[N:4]=[CH:23][C:18]=1[S:15]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)(=[O:17])=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 95842-FluoroanilineHCID 86698553Methyl 2-phenylsulfonyl-3-ethoxy-acrylate

Produkt 1

HCID 178527297HCID 178527297, VerbindungAusbeute 3,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 665887421,1'-Biphenyl;ethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
260 °C

Versuchsvorschrift

2-Fluoroaniline 7(1) (3.82 g, 0.0344 mol) and methyl 2-phenylsulfonyl-3-ethoxy-acrylate 7(2) (9.59 g, 0.0355 mol) were mixed together in biphenyl ether (21.5 ml). The mixture was stirred in an opened flask for 6 h at 250-270° C. Ethanol was distilled during the first 30 min. After the reaction was completed (LCMS control) the mixture was cooled, the formed solid was filtered off, dissolved in ethanol and solution was boiled with charcoal. After filtration from charcoal ethanol was evaporated, the residue was subjected to chromatography on silica, eluent—gradient of solvent system CHCl3:ethyl acetate=from 10:1 to 5:1. The residue after evaporation of fractions, comprising the final product was washed with ether, it gave 345 mg (3.3%) of 4-hydroxy-3-phenylsulfonyl-8-fluoroquinoline 7(3).

Aufarbeitung

  1. distillationEthanol was distilled during the first 30 min
  2. temperaturewas cooled
  3. filtrationthe formed solid was filtered off
  4. dissolutiondissolved in ethanol
  5. filtrationAfter filtration from charcoal ethanol
  6. customwas evaporated
  7. customThe residue after evaporation of fractions
  8. washwas washed with ether, it

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b01098ec6aa14f9286d6937892b971e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829002B2

Notizen zur Reaktion

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