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Triethyl phosphite → 2-Bromo-7-chloro-3-diethylphosphonomethyl-6-methylquinoline

HRID 726648
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 726648
[Br:1][C:2]1[C:11]([CH2:12]Br)=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([Cl:15])=[C:7]([CH3:14])[CH:8]=2)[N:3]=1.[CH2:16]([O:18][P:19]([O:23]CC)[O:20][CH2:21][CH3:22])[CH3:17]>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[C:11]([CH2:12][P:19]([O:20][CH2:21][CH3:22])([O:18][CH2:16][CH3:17])=[O:23])=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([Cl:15])=[C:7]([CH3:14])[CH:8]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31215Triethyl phosphiteHCID 227450662-Bromo-3-bromomethyl-7-chloro-6-methylquinoline

Produkt 1

HCID 542836542-Bromo-7-chloro-3-diethylphosphonomethyl-6-methylquinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromo-3-bromomethyl-7-chloro-6-methylquinoline (4.2 g, 12 mmol), toluene (50 ml) and triethylphosphite (4.2 ml) was refluxed for 20 h. After cooling the solution was concentrated in vacuum and the product precipitated by the addition of hexane. The crystals were filtered off, washed with hexane and dried in vacuo to give 4.5 g of 2-bromo-7-chloro-3-diethylphosphonomethyl-6-methylquinoline.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 20 h
  2. temperatureAfter cooling the solution
  3. concentrationwas concentrated in vacuum
  4. customthe product precipitated by the addition of hexane
  5. filtrationThe crystals were filtered off
  6. washwashed with hexane
  7. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-517e95cd09e240ff9acb26379f36ec3c
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05710139

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