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Stannous chloride dihydrate → 3-[6-{4-[5-(Amino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}-4-[4-fluorophenyl]-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide

HRID 72679
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 72679
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]3[N:21]=[C:20]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[N:19]=[C:18]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][CH:27]=4)[C:17]=3[C:33]3[CH:34]=[C:35]([S:39]([NH2:42])(=[O:41])=[O:40])[CH:36]=[CH:37][CH:38]=3)[CH2:12][CH2:11]2)=[N:8][CH:9]=1)([O-])=O.O.O.[Sn](Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>Cl>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]3[N:21]=[C:20]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[N:19]=[C:18]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][CH:27]=4)[C:17]=3[C:33]3[CH:34]=[C:35]([S:39]([NH2:42])(=[O:41])=[O:40])[CH:36]=[CH:37][CH:38]=3)[CH2:12][CH2:11]2)=[N:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 61436Stannous chloride dihydrateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 672718983-[6-{4-[5-(Nitro)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}-4-[4-fluorophenyl]-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 249619553-[6-{4-[5-(Amino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}-4-[4-fluorophenyl]-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313
Hydrochloric Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[6-{4-[5-(Nitro)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}-4-[4-fluorophenyl]-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide (0.13 g, 0.22 mmol) was taken in concentrated hydrochloric acid (1.5 ml) and to this tin (II) chloride dihydrate (0.145 g, 0.65 mmol) was added and the reaction mixture was stirred for 24 hours at room temperature. Subsequently the reaction mixture was poured onto crushed ice, neutralized with sodium bicarbonate, and extracted with ethyl acetate. Evaporation of the solvent yielded the required product. 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.13 (m, 4H), 3.30 (m, 4H), 4.58 (br, 2H, D2O exchangeable), 6.57-6.59 (m, 1H), 6.88 (d, 1H), 7.04-7.09 (m, 2H), 7.12-7.14 (m, 2H), 7.39 (br, 2H, D2O exchangeable), 7.41 (d, 1H), 7.50-7.55 (m, 2H), 7.73-7.77 (m, 2H); MS m/z: 574.1 (M++1).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. additionSubsequently the reaction mixture was poured
  3. customonto crushed ice
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. customEvaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40079783518a4ad6a3cc62ff4fa9d358
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08828999B2

Notizen zur Reaktion

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