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Methylhydrazine → 4-(azetidin-1-yl)-1-methyl-3-{1-methyl-5-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1H-pyrazol-4-yl}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

HRID 72713
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 72713
[CH3:1][NH:2][NH2:3].[N:4]1([C:8]2[C:13]([C:14]([C:16]3[CH:17]=[N:18][N:19]([CH3:31])[C:20]=3[C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])=[CH:23][N:22]=3)=O)=[C:12](Cl)[N:11]=[CH:10][N:9]=2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5]1>O1CCOCC1>[N:4]1([C:8]2[N:9]=[CH:10][N:11]=[C:12]3[N:2]([CH3:1])[N:3]=[C:14]([C:16]4[CH:17]=[N:18][N:19]([CH3:31])[C:20]=4[C:21]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])=[CH:23][N:22]=4)[C:13]=23)[CH2:7][CH2:6][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6061MethylhydrazineHCID 86712564[4-(azetidin-1-yl)-6-chloropyrimidin-5-yl]{1-methyl-5-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1H-pyrazol-4-yl}methanone

Produkt 1

HCID 711142984-(azetidin-1-yl)-1-methyl-3-{1-methyl-5-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1H-pyrazol-4-yl}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methylhydrazine (98%, 0.254 mL, 4.73 mmol) was added to a solution of [4-(azetidin-1-yl)-6-chloropyrimidin-5-yl]{1-methyl-5-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1H-pyrazol-4-yl}methanone (C16) (200 mg, 0.473 mmol) in 1,4-dioxane (4 mL), and the reaction mixture was allowed to stir for 18 hours at room temperature. After removal of solvent in vacuo, the residue was chromatographed on silica gel to provide the product as a solid. Yield: 120 mg, 0.290 mmol, 61%. LCMS m/z 415.0 (M+1). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 2.25-2.34 (m, 2H), 3.79-4.04 (br m, 4H), 3.94 (s, 3H), 3.98 (s, 3H), 7.80 (s, 1H), 7.85 (d, J=8.2 Hz, 1H), 8.12-8.16 (m, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.77-8.79 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of solvent in vacuo
  2. customthe residue was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f6f130e11684da59bae748a646efecb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829010B2

Notizen zur Reaktion

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