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(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)[1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]methanone → (4,6-dichloropyrimidin-5-yl)[1-(4-ethylphenyl)-1H-imidazol-5-yl]methanone

HRID 72718
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 72718
[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH:8]([C:10]2[N:14]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][CH3:22])=[CH:17][CH:16]=3)[CH:13]=[N:12][CH:11]=2)[OH:9])=[C:6]([Cl:23])[N:5]=[CH:4][N:3]=1.ClC1C(C(C2C=NN(C)C=2C2C=CC(C)=CC=2)=O)=C(Cl)N=CN=1>C(OCC)(=O)C>[Cl:23][C:6]1[C:7]([C:8]([C:10]2[N:14]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][CH3:22])=[CH:17][CH:16]=3)[CH:13]=[N:12][CH:11]=2)=[O:9])=[C:2]([Cl:1])[N:3]=[CH:4][N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 86712558(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)[1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]methanoneHCID 86712566(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)[1-(4-ethylphenyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol

Produkt 1

HCID 86712567(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)[1-(4-ethylphenyl)-1H-imidazol-5-yl]methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(4,6-Dichloropyrimidin-5-yl)[1-(4-ethylphenyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol (C20) was converted to the product using a procedure analogous to that described for the synthesis of (4,6-dichloropyrimidin-5-yl)[1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]methanone (C5) in Example 1, step 5, except that the ethyl acetate layer was washed with aqueous sodium bicarbonate solution rather than aqueous sodium hydroxide solution. Recrystallization was not carried out in this case; the product was obtained as a solid. Yield: 701 mg, 2.02 mmol, 94%. LCMS m/z 346.9 (M+1). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.31 (t, J=7.6 Hz, 3H), 2.75 (q, J=7.6 Hz, 2H), 7.30-7.36 (m, 4H), 7.61 (br s, 1H), 7.85 (d, J=0.8 Hz, 1H), 8.85 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. washwas washed with aqueous sodium bicarbonate solution rather than aqueous sodium hydroxide solution
  2. customRecrystallization
  3. customthe product was obtained as a solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab81641de13a4f29b9ddae65fab4c105
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829010B2

Notizen zur Reaktion

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