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Hydrochloric Acid → Diethyl-[4-(4-fluoro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-c]azepin-2-yl]-amine

HRID 72796
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 72796
C(OC([N:8]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C:11]2[C:15]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][CH:25]=3)=[N:16][C:17]([N:19]([CH2:22][CH3:23])[CH2:20][CH3:21])=[N:18][C:10]=2[CH2:9]1)=O)(C)(C)C.Cl>CCOC(C)=O.O1CCOCC1>[CH2:22]([N:19]([CH2:20][CH3:21])[C:17]1[N:16]=[C:15]([C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:27]([F:30])=[CH:28][CH:29]=2)[C:11]2[CH2:12][CH2:13][CH2:14][NH:8][CH2:9][C:10]=2[N:18]=1)[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 67369370HCID 67369370, Verbindung

Produkt 1

HCID 46205216Diethyl-[4-(4-fluoro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-c]azepin-2-yl]-amineAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-diethylamino-4-(4-fluoro-phenyl)-5,6,7,9-tetrahydro-pyrimido[4,5-c]azepine-8-carboxylic acid tert-butyl ester (0.058 g, 0.14 mmol) in EtOAc (1 mL) was added 4 M HCl in dioxane (2 mL). After 16 h, the mixture was concentrated, diluted with saturated (satd.) aqueous (aq.) NaHCO3, and extracted with CH2Cl2. The combined organic layers were dried and concentrated. Purification by FCC (2 M NH3 in MeOH/CH2Cl2) provided the title compound (>90%). HPLC: Rt=9.7 min. MS (ESI): mass calcd. for C18H23FN4, 314.4; m/z found, 315.4 [M+H]+. 1H NMR (CDCl3): 7.47 (dd, J=8.7, 5.5, 2H), 7.11 (t, J=8.7, 2H), 3.96 (5, 2H), 3.64 (q, J=7.0, 4H), 3.21-3.18 (m, 1H), 2.80-2.76 (m, 2H), 1.93-1.86 (m, 2H), 1.71-1.67 (m, 1H), 1.17 (t, J=7.0, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated
  2. additiondiluted with saturated (satd.) aqueous (aq.) NaHCO3
  3. extractionextracted with CH2Cl2
  4. customThe combined organic layers were dried
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by FCC (2 M NH3 in MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c17690f28564c4093fdae5dd8852028
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829011B2

Notizen zur Reaktion

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