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Methanol → HCID 67930761, Verbindung

HRID 728217
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 728217
[N:1]([C@@H:4]1[CH2:9][C@H:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C@H:7]2[CH2:18][O:19][C@@H:5]1[O:6]2)=[N+]=[N-].[C:20]1(=O)[O:25][C:23](=[O:24])[C:22]2=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:21]12.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CO>[C-]#N.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C1C=CC=CC=1>[CH2:11]([O:10][C@@H:8]1[C@H:7]2[CH2:18][O:19][C@H:5]([O:6]2)[C@H:4]([N:1]2[C:23](=[O:24])[C:22]3=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:21]3[C:20]2=[O:25])[CH2:9]1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 6811Phthalic AnhydrideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 86745036HCID 86745036, Verbindung

Produkt 1

HCID 67930761HCID 67930761, VerbindungAusbeute 14,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 165872
Tetrabutylammonium Cyanide
Katalysator
HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,6-Anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexoyranose (see Example 13) (1.0 g), phthalic anhydride (0.74 g), triphenylphosphine (1.21 g) and tetrabutylammonium cyanide (0.1 g) were heated under reflux in a nitrogen atmosphere in benzene (50 ml) for 40 h. Methanol (10 ml) was then added and the solution was allowed to stand at room temperature for 15 days. The solution was then evaporated and the residue was chromatographed on silica gel to yield the title compound as a crystaline solid (0.2 g, 14%) from amongst a variety of products (t.l.c.evidence). Recrystallised from ethanol it had m.p. 135°-136° C., [α]D -28.4°; 13C-nmr data: 100.4 (C-1), 51.1 (C-2), 25.0 (C-3), 76.5 and 75.7 (C-4 and C-5), 67.4 (C-6), 70.4 (PhCH2O), 167.7 (C=0), 156.0 and 131.8 (q-aromatic), 134.0, 128.3, 127.6, 127.5 and 123.3 (aromatic).

Aufarbeitung

  1. customThe solution was then evaporated
  2. customthe residue was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c692fff9c9894297a2119817432a1baa
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05047518

Notizen zur Reaktion

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