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Sulfuric Acid → p-Pentafluoroethoxybenzoyl chloride

HRID 728386
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 728386
FC(F)(OC1C=CC(C(F)(F)F)=CC=1)C(F)(F)F.S(=O)(=O)(O)O.ClS(O)(=O)=O.[F:29][C:30]([F:45])([O:35][C:36]1[CH:44]=[CH:43][C:39]([C:40](O)=[O:41])=[CH:38][CH:37]=1)[C:31]([F:34])([F:33])[F:32].S(Cl)([Cl:48])=O>CN(C)C=O>[F:29][C:30]([F:45])([O:35][C:36]1[CH:44]=[CH:43][C:39]([C:40]([Cl:48])=[O:41])=[CH:38][CH:37]=1)[C:31]([F:34])([F:33])[F:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 24386Thionyl Chloride2×HCID 24638Chlorosulfonic acidHCID 126968334-(Pentafluoroethoxy)benzoic acidHCID 14993741p-Pentafluoroethoxy benzotrifluoride

Produkt 1

HCID 12696827p-Pentafluoroethoxybenzoyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7.5 parts of p-pentafluoroethoxy benzotrifluoride, 118 parts of 98% sulfuric acid, 11 parts of chlorosulfonic acid (HSO3Cl) and 2 parts of silica gel was heated to 115° C. and maintained thereat for 1.5 hours, then cooled and poured over ice. The resultant crude p-pentafluoroethoxy benzoic acid solid was mixed with 1 part of dimethyl formamide and 25 parts of thionyl chloride. The mixture was stirred for about 45 minutes and an additional 67 parts of thionyl chloride was added. The reaction mixture was then heated at reflux for 2 hours and the product distilled to yield 3.4 parts of p-pentafluoroethoxy benzoyl chloride (b.p. 152° C.-157° C.). ##STR15##

Aufarbeitung

  1. temperaturemaintained
  2. temperaturecooled
  3. additionpoured over ice
  4. temperatureThe reaction mixture was then heated
  5. temperatureat reflux for 2 hours
  6. distillationthe product distilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cd33a839bb34363bce51be6ecb228a8
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05047584

Notizen zur Reaktion

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