StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Hydroxide → 1-(2-Methoxyphenyl)-4-amino-6-methoxy-2,3-dihydropyrrolo[3,2-c]quinoline

HRID 729084
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 729084
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[N:9]1[C:21]2[C:20]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([O:22][CH3:23])[C:15]=3[NH:14][C:13](=O)[C:12]=2[CH2:11][CH2:10]1.P(N)([NH2:34])(=O)OC1C=CC=CC=1.[OH-].[Na+]>C1(OC2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[N:9]1[C:21]2[C:20]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([O:22][CH3:23])[C:15]=3[N:14]=[C:13]([NH2:34])[C:12]=2[CH2:11][CH2:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 81954Phenyl phosphorodiamidate2×HCID 157498161-(2-Methoxyphenyl)-4-oxo-6-methoxy-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[3,2-c]quinoline

Produkt 1

HCID 157498211-(2-Methoxyphenyl)-4-amino-6-methoxy-2,3-dihydropyrrolo[3,2-c]quinolineAusbeute 24,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7583
Diphenyl Ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
230 °C

Versuchsvorschrift

1-(2-Methoxyphenyl)-4-oxo-6-methoxy-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[3,2-c]quinoline (1.5 g) and phenyl phosphorodiamidate (2.5 g) were fused at 230° C. After 45 minutes the mixture was diluted with diphenyl ether (10 ml), further phenyl phosphorodiamidate (2 g) added, and heated for a further 15minutes at 230° C. Aqueous sodium hydroxide was added and the product extracted into dichloromethane. Chromatography (silica gel. 2.5-4%methanolic ammonia in dichloromethane) to remove unchanged starting material was followed by recrystallisation from ethanol/ethyl acetate to yield 1-(2-methoxyphenyl)-4-amino-6-methoxy-2,3-dihydropyrrolo[3,2-c]quinoline (0.36 g), m.p. 244°-247° (dec).

Aufarbeitung

  1. customwere fused at 230° C
  2. additionadded
  3. extractionthe product extracted into dichloromethane
  4. customChromatography (silica gel. 2.5-4%methanolic ammonia in dichloromethane) to remove unchanged
  5. customwas followed by recrystallisation from ethanol/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdad40774a3b4704af12b9b0a2d3f3f8
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05051508

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion