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Triethylamine → 4-[3-tert-Butoxycarbonylaminopyrrolidin-1-yl]-3-chloro-2,5-difluorobenzoic acid ethyl ester

HRID 729374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 729374
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([F:11])[C:8](F)=[C:7]([Cl:13])[C:6]=1[F:14])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[C:23]([O:27][C:28](=[O:35])[NH:29][CH:30]1[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31]1)([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([F:11])[C:8]([N:32]2[CH2:33][CH2:34][CH:30]([NH:29][C:28]([O:27][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:35])[CH2:31]2)=[C:7]([Cl:13])[C:6]=1[F:14])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2757234tert-butyl N-(pyrrolidin-3-yl)carbamateHCID 210411723-Chloro-2,4,5-trifluorobenzoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 210411734-[3-tert-Butoxycarbonylaminopyrrolidin-1-yl]-3-chloro-2,5-difluorobenzoic acid ethyl esterAusbeute 98,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoic acid ethyl ester (Example 1c, 5.50 g, 23.05 mmol) in acetonitrile (25 mL) is added triethylamine (6.43 mL, 46.1 mmol) and pyrrolidin-3-ylcarbamic acid tert-butyl ester (4.72 g, 25.4 mmol). After 48 hours, the mixture is diluted with ethyl acetate and washed with saturated NaHCO3, water, and brine. The organic layer is dried over MgSO4, filtered, and the filtrate is concentrated to afford the title compound (9.2 g). MS CI: m/z 405 (MH+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3, water, and brine
  2. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationthe filtrate is concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22f416ac57d54fcbba4cf166a5b6ceda
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582627B2

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