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Acetone → HCID 68907758, Verbindung

HRID 729507
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 729507
[CH:1]12[CH2:7][CH:4]([NH:5][CH2:6]1)[CH2:3][N:2]2[C:8]1[N:13]2[CH:14]=[CH:15][N:16]=[C:12]2[CH:11]=[C:10]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([NH:23][CH:24]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[CH3:25])[CH:18]=2)[N:9]=1.[CH3:32][C:33]([CH3:35])=O.CO>C(Cl)(Cl)Cl.C(Cl)Cl>[CH:33]([N:5]1[CH2:6][C@@H:1]2[CH2:7][C@H:4]1[CH2:3][N:2]2[C:8]1[N:13]2[CH:14]=[CH:15][N:16]=[C:12]2[CH:11]=[C:10]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([NH:23][C@H:24]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)[CH3:25])[CH:18]=2)[N:9]=1)([CH3:35])[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 180AcetoneHCID 887MethanolHCID 68905806{4-[5-(2,5-Diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-imidazo[1,2-c]pyrimidin-7-yl]-pyridin-2-yl}-(1-phenyl-ethyl)-amine

Produkt 1

HCID 68907758HCID 68907758, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of 100 mg (0.24 mmol) {4-[5-(2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-imidazo [1,2-c]pyrimidin-7-yl]-pyridin-2-yl}-(1-phenyl-ethyl)-amine in 5 mL chloroform was treated with 0.2 mL (2.4 mmol) acetone, 45 mg (0.72 mmol) NaBH3(CN) and 1 mL methanol consequently. The mixture was stirred at rt for 15 h. MS showed all starting materials were converted. The mixture was diluted with 100 mL DCM, washed with 20 mL sat. NaHCO3, dried over anhydrous Na2SO4. After purification by chromatography, the title compound was obtained as a yellow solid. MS (ES+):454 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 20 mL sat. NaHCO3
  2. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  3. customAfter purification by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6dec1d78e9834babadd4d39cb7f14f5e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582631B2

Notizen zur Reaktion

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