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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 729996Erstellt: 26. Oktober 2026

Methanol → 1-Benzyl-2-methyl-5-(2,4-difluorophenyl)-1H-imidazole

https://huagongshe.com/reaction/729996

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktMethanolHCID 887—
EduktSodium CarbonateHCID 10340—
Edukt2,4-Difluorophenylboronic acidHCID 2734334—
Edukt1-Benzyl-2-methyl-5-bromo-1H-imidazoleHCID 66868795—
KatalysatorPalladium(2+) acetate--triphenylphosphane (1/2/2)HCID 84538—
Lösungsmittel1,2-DimethoxyethaneHCID 8071—
Produkt1-Benzyl-2-methyl-5-(2,4-difluorophenyl)-1H-imidazoleHCID 6686908567,5%

Reaktionsschritte

Heat a mixture of 1-benzyl-2-methyl-5-bromo-1H-imidazole (4.71 g, 18.7 mmol), 2,4-difluorophenyl boronic acid (6.92 g, 43.8 mmol), bis(acetato)bis(triphenylphosphine)-palladium(II) (1.4 g, 1.875 mmol), 2N Na2CO3 (19 mL, 38 mmol), MeOH (19 mL) and 1,2-dimethoxyethane (120 mL) to reflux for 18 h. Cool to RT. Add water and EtOAc and separate the layers. Dry organic layer over MgSO4, filter, and concentrate. Purify the residue (silica gel chromatography, eluting with EtOAc:CH2Cl2 mixtures) to give the desired compound (3.59 g).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS07582652B2
Quelldatensatzuspto-grants-2009_09
ORD IDord-663562bcc74b4a6da309af86daf84192
Quellennotizuspto-grants-2009_09