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Hydrochloric Acid → 2-(2-Methoxyphenoxy)benzoic acid

HRID 730065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 730065
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[C:8]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:9]=1[C:10]([OH:12])=[O:11].[CH3:17][O:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[OH:25].Cl>C1(C)C=CC=CC=1.CC#N.CC#N.CC#N.CC#N.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[Cu+].C(OCC)(=O)C>[CH3:17][O:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[O:25][C:8]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:9]=1[C:10]([OH:12])=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 460GuaiacolHCID 69402-Bromobenzoic acidHCID 10796Cesium carbonate

Produkt 1

HCID 5786892-(2-Methoxyphenoxy)benzoic acidAusbeute 982,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11068737
tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate (4.62 g, 12.4 mmol), cesium carbonate (32 g, 98 mmol), 2-bromobenzoic acid (10g, 49. 7 mmol) and 2-methoxyphenol (6.17 g, 49.7 mmol) were combined in toluene (100 mL), and the mixture was heated to reflux for 15 hr. Ethyl acetate (200 mL) and 1N HCl (200 mL) were added, and the organic layer was separated. The organic layer was dried over MgSO4, filtered, and evaporated to yield 16.8 g of Compound 1a. The residue was used without further purification. MS m/z (M-H)− 243.1.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 15 hr
  3. customthe organic layer was separated
  4. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f2ea80a77f34fedaea6bd83d6e05700
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582650B2

Notizen zur Reaktion

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